有機化合物命名規則(IUPAC)
有機化合物的命名遵循 IUPAC(國際純粹與應用化學聯合會)制定的標準,確保全球化學界對化合物名稱具有一致的理解與可讀性。
一、主鏈選擇(Parent Chain)
- 選擇含有最多官能基、最多雙鍵或三鍵、最長連續碳鏈的結構作為主鏈。
- 主鏈碳數決定詞幹(prefix),如下表:
| 碳數 | 詞幹 | 範例(烷) |
|---|---|---|
| 1 | meth- | methane |
| 2 | eth- | ethane |
| 3 | prop- | propane |
| 4 | but- | butane |
| 5 | pent- | pentane |
| 6 | hex- | hexane |
| 7 | hept- | heptane |
| 8 | oct- | octane |
| 9 | non- | nonane |
| 10 | dec- | decane |
二、鍵型後綴(Saturation)
- 單鍵:
-ane(烷) - 雙鍵:
-ene(烯) - 三鍵:
-yne(炔) - 多重鍵需標示位置與數量,例如:
but-1-ene、buta-1,3-diene
三、支鏈與取代基(Substituents)
- 支鏈以
-yl結尾(如:methyl、ethyl)。 - 多個支鏈時,依字母順序排列(不考慮 di-, tri- 等前綴)。
- 編號原則:從主鏈一端開始,使官能基與多重鍵位置數字最小。
四、官能基優先順序(Functional Group Priority)
| 優先順序 | 官能基 | 命名後綴 | 命名前綴 |
|---|---|---|---|
| 1 | 羧酸 -COOH | -oic acid | carboxy- |
| 2 | 酯 -COOR | -oate | alkoxycarbonyl- |
| 3 | 醯胺 -CONH₂ | -amide | carbamoyl- |
| 4 | 醛 -CHO | -al | formyl- |
| 5 | 酮 >C=O | -one | oxo- |
| 6 | 醇 -OH | -ol | hydroxy- |
| 7 | 胺 -NH₂ | -amine | amino- |
| 8 | 烯烴 =C=C | -ene | — |
| 9 | 炔烴 ≡C≡C | -yne | — |
| 10 | 烷烴 -C-C | -ane | alkyl- |
五、命名步驟(Naming Procedure)
- 找出主鏈:選擇含官能基與多重鍵的最長碳鏈。
- 編號主鏈:使官能基與雙鍵/三鍵位置數字最小。
- 標示支鏈與取代基:列出其位置與名稱。
- 排列順序:支鏈依字母順序排列。
- 組合名稱:位置號碼 + 支鏈 + 主鏈 + 官能基後綴。
六、命名範例
結構:CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–COOH
- 主鏈:5 碳(pent-),含羧酸(-oic acid)
- 支鏈:第 2 碳有 methyl
- 名稱:2-methylpentanoic acid