有機化學基本概念
簡介
有機化合物通常含碳(不包括一氧化碳、二氧化碳以及碳酸鹽與碳酸氫鹽)。自然界中普遍存在的有機物包括碳水化合物、蛋白質與脂肪/油脂,亦有大量人造有機物應用於溶劑、聚合物、肥料、農藥、食品添加物、藥物、清潔劑、化妝品與染料等。煤與石油是兩大有機化合物來源。原油由多種烴類與其他有機物組成,可透過分餾依揮發性分離,並可經裂解將大分子烴打碎以補足輕質餾分與供應烯烴原料。 碳具有中等電負性,傾向形成共價鍵;它能與自身或其他元素形成多重鍵(如 C=C、C≡C、C=O),並具鏈化能力,可構建直鏈與環狀骨架。這些特性使有機化學呈現豐富的結構多樣性與反應性。
原油分餾與裂解
原油是複雜的碳氫化合物混合物,可透過分餾分離成不同餾分。裂解技術將大分子烴分解成小分子,熱裂解在高溫下進行,催化裂解則在催化劑作用下於較低溫進行。
碳的獨特性
碳能形成多重鍵並具鏈狀能力,可構成直鏈或環狀結構。碳的中等電負性使其多以共價鍵形式存在。
有機化合物特性
- 熔點與沸點低
- 不溶於水但可溶於有機溶劑
- 常見元素:C、H、O、N、S、P、鹵素
- 常有同分異構現象
- 燃燒時生成 CO₂ 與 H₂O
結構表示法
分子式顯示原子種類與數量,但不顯示連接方式;結構式則呈現鍵型與連接(如 dash 結構、簡式結構與骨架線式)。骨架線式以線端或交點代表碳,隱含滿足價鍵數的氫;其他原子(如 O、N、Cl)需明示。熟悉各種表示法的轉換,有助於在命名、推理反應與畫機構時保持一致與精準。
命名規則要點
IUPAC 命名以「詞幹(碳數)+詞尾(飽和/不飽和與官能基)+前綴(取代基與其位置)」組合。直鏈烴詞幹如:meth-(1)、eth-(2)、prop-(3)…;飽和烴用 -ane,不飽和烴以雙鍵位置+-ene,複數雙鍵加 di-/tri- 並以 -diene/-triene。選擇母鏈時,優先包含最高優先序的官能基(如 COOH>OH>C=C>C–C),並以最低序列原則標示官能基與多重鍵位置;前綴(如甲基、乙基)按字母序排列。有關有機化合物命名規則,詳見有機化合物命名規則(IUPAC)。
鍵的極性與分子極性
不同電負性原子形成的共價鍵會出現鍵極性,產生部分正負電荷(δ+/δ−)。分子是否具淨偶極與其空間構型相關:即便各鍵具極性,若對稱排列(如四面體的 CCl₄),向量相加可為零而呈非極性;相反地,若構型不對稱(如 H₂O、CH₃Cl),則可能呈極性分子。分子極性與氫鍵能力決定了沸點、熔點與溶解度等物理性質。
官能基與同系列
同系物指具有相同官能基的一系列化合物,相鄰成員通常相差一個 −CH₂− 單元,具相似化學性質且物理性質沿序列平滑變化。常見通式包括:烷烴 CₙH₂ₙ₊₂、烯烴 CₙH₂ₙ、醇 CₙH₂ₙ₊₁OH、鹵代烴 CₙH₂ₙ₊₁X 等。此序列行為有助於預測沸點、熔點與溶解度隨碳數變化的趨勢。
烷烴:性質與反應
烷烴為非極性,通常不溶於水且溶於非極性有機溶劑;隨分子量與表面積增加,范德華力增強,沸點與熔點上升。直鏈烷烴因表面積較大,沸點通常高於支鏈同分異構體。反應方面,烷烴相對不活潑,主要進行燃燒(足量氧生成 CO₂ 與 H₂O;缺氧易產生 CO/碳)與在光照或加熱下的自由基取代(與鹵素反應生成烷基鹵)。
烯烴:性質與反應
烯烴含 C=C 為反應中心,π 電子雲使其易受親電體攻擊,典型進行加成反應:氫化(H₂/金屬催化劑)、鹵化(Br₂ 於非極性溶劑)、氫氫鹵酸加成(如 HBr)、水合(H₂O/酸催化)等,雙鍵開裂生成飽和產物。物理性質與對應烷烴相近,但由於不飽和特性,在化學反應上更為活潑。
醇(酒精):性質與反應
醇具 −OH 官能基,可形成氫鍵;小分子醇(約 C₁–C₃)與水互溶,碳鏈增長則水溶性降低。醇的沸點顯著高於相近分子量之非極性烴,源於氫鍵與偶極吸引。常見反應包含:燃燒、鹵化/取代、脫水生成烯烴、氧化(初級醇 → 醛 → 羧酸;次級醇 → 酮;三級醇通常不易氧化)、與活性金屬生成烷氧金屬、與羧酸酯化生成酯(酸催化、回流)。
羧酸:性質與反應
羧酸具 −COOH 官能基,能形成氫鍵且常以二聚體存在,沸點通常高於相近分子量的醇與烴;碳鏈愈長水溶性愈低,但在醇類與部分非極性溶劑中可見溶解。反應方面,羧酸可由初級醇或醛氧化制得;與強鹼酸鹽化並放出水;與碳酸鹽/碳酸氫鹽反應產生二氧化碳;與醇酯化生成酯,與銨鹽與加熱可生成酰胺。
化學式與結構式
- 實驗式:顯示元素原子比。
- 分子式:顯示分子中各元素原子數。
- 結構式:顯示原子排列方式與鍵結。
有機命名法(IUPAC)
有機化合物命名遵循 IUPAC 規則。直鏈烴的詞幹由碳數決定(meth-, eth-, prop-…),單鍵用 -ane,雙鍵用 -ene。分支烴選擇最長鏈為母體,分支以 -yl 表示,依字母順序排列。衍生物如羧酸、醇、烯烴等官能基有優先順序,命名時以最低數字標示位置。
極性鍵與分子
不同電負性原子形成極性共價鍵。分子是否具偶極矩取決於結構,例如 CO2 為線型無偶極矩,H2O 為彎曲型具偶極矩。